曹操拿他没有办法,就想了个借刀杀人的法子,把他送给荆州牧刘表。祢衡替刘表掌管文书,颇为卖力,但不久便因倨傲无礼而得罪了众人。刘表也聪明,把他打发到江夏太守黄祖那里去。祢衡为黄祖掌书记,起初也干得不错。后来黄祖在兵舰上设宴会,祢衡说话无礼,受到黄祖呵斥,祢衡竟顶嘴骂道:“死老头,你少啰唆!”黄祖急性子,盛怒之下把他杀死。时为建安元年(196年),祢衡仅二十六岁。
孔融是孔子二十世孙,年少聪辩,有盛名,灵帝时以荐出仕,官至北海相,献帝时授将做大匠,升少府。曹操“挟天子以令诸侯”,汉帝国眼看就要变为曹家的天下,孔融心中不平,又不敢正面反抗,便用讽刺、挖苦的方式发泄愤慨,好像是言谈“轻薄”的样子。
建安九年(204年),曹操攻占邺城,掠取袁绍家中女眷多人,曹丕霸占袁绍儿媳甄氏为妾。孔融写信嘲笑曹操,捏造典故说周武王伐纣,把纣王宠姬妲己赐予周公。曹操一时没有明白,问这个典故的出处。孔融回答说:“照今日的事情推测,想当然而已。”