应该说，董昭和袁绍当时的盟友曹操相识已久。他对曹操的看法是：
袁、曹虽为一家，势不久群。曹今虽弱，然实天下英雄也，当故结之。（摘自《三国志·魏书·董昭传》）
这一看法，使他从心底里把曹操视为自己的未来之主。当然，也不排除是曹操派来了“暗线”和他接上了头，令他在外围帮助曹操打开僵局，以实现其“迎天子以讨诸侯”的大略。
董昭暂时栖身在河内郡军阀张杨的麾下，说服张杨与曹操交好，并通过张杨上表推荐曹操为兖州牧。在做成这一功劳之后，他又借机遁走，来到汉献帝身边当了议郎。
当时汉献帝已返回洛阳旧都，却身处杨奉、韩暹等军阀的控制之下。而董昭则自觉地当起了曹操的“代言人”，替曹操作书与杨奉示好，以此换取曹操入京面圣。《三国志·魏书·董昭传》对此过程进行了详细描写。
（董）昭以（杨）奉兵马最强而少党援，作太祖书与奉曰：“吾与将军闻名慕义，便推赤心。今将军拔万乘之艰难，反之旧都，冀佐之功，超世无畴，何其休哉！方今群凶猾夏，四海未宁，神器至重，事在维辅；必须众贤以清王轨，诚非一人所能独建。心腹四支，实相恃赖，一物不备，则有阙焉。将军当为内主，吾为外援。今吾有粮，将军有兵，有无相通，足以相济，死生契阔，相与共之。”