强攻不行,土耳其人便打算挖地道,穿过护城墙和城墙,钻入城内,不料地道还没挖完,就被当地居民发现,他们用炸药将地道炸毁了。土耳其人见此计不成,又决定使用攻城塔车,在车上筑起塔堡,外面包着三层厚厚的牛皮,车上藏有炮火和弓箭手,还有一架用滑轮升降的云梯。可是当塔车靠近城墙时,守城的官兵就往塔车内猛投蘸满松脂的火把,将塔车烧着,并用大杆推倒云梯,致使土耳其人又遭惨败。
由于屡战屡败,伤亡惨重,穆罕默德二世不得不重新考察君士坦丁堡的城防虚实,制订新的进攻措施。后来,他发现城北的金角湾水面不宽,东罗马人主要依靠铁索横江来阻挡进攻,倘若能绕过铁索,从水路登陆,进行偷袭,定能在敌军毫无防备的情况攻破城池。
于是,穆罕默德二世派人贿赂据守在金角湾北部加拉太镇的热那亚商人,使这些商人允许他们从加拉太镇通过。之后,土耳其人在加拉太北面铺设一条陆上船槽。船槽是用坚厚的木板铺成的,由高往低的滑行面,槽底又涂上很厚的一层牛羊油脂。靠着这条船槽,土耳其人经过一夜的努力终于奇迹般地将八十艘战船拖运到了金角湾的侧面。在那里他们架起了浮桥,筑起了炮台,向君士坦丁堡发动了新的攻势。