柳井正出生在日本山口县，这里同时也是前日本首相安倍晋三的家乡。在柳井正的家族之中，有许多亲戚在九州和山口地区经营西装店，以卖男式西装为生。柳井正日后能够建立一个服装王国，家族的积淀是最坚实的基础。
父亲在小学毕业之后顺理成章地就在其伯父——也就是柳井正的祖父——开的西装店里面开始了打工生涯。在具有传统经营风格的商业模式之中，父亲也必然会受到传统经营理念的熏陶。在父亲心目中，虽然道义和情理始终要放在第一位，可是他完全不懂得企业家和经营者应该如何树立自己独到的商业理念。当父亲为自己攒够了一定的经商经验和资本之后，他从伯父的门下单立出来。或许正是因为他亲身经历过竞争的残酷，才更加明白经商是一个需要靠大量实践才能摸清门道的过程。
曾经白手起家的卡耐基，从一个独闯天下的农家孩子一跃而成为百万富翁，而且他一生都致力于研究和借鉴他人的宝贵经验，包括前人和同时代的人，因此，才有了一代商业巨子的诞生。柳井等也是如此，虽然他并没有形成自己特有的经商理念，但是跟随伯父在商场上摸爬滚打多年，早已摸透了从进货到贩卖之间的各个门路。如同一个迫切想要长大的孩子一般，柳井等迫不及待地开设了自己的服装店。